Точное время создания и учреждения монастыря неизвестно, примерно 1515-1518 гг. Как символ защитника города изображение Праведного Лаврентия было на знамени Народного ополчения.
В 1607-1608 гг. территория Лаврентьева монастыря явилась ареной сражения войск Ивана Болотникова с дружинами московского царя Василия Шуйского. В то время стены и башни монастыря были деревянными, в несколько рядов, и занимали большую площадь, включавшую в себя нынешний пруд и источник, также стены монастыря были окружены валом. Поэтому обе попытки Шуйского выбить из Калуги крестьянское войско Болотникова оказались безрезультатными.
Зимой 1610 года стены Лаврентьева монастыря-крепости служили оплотом для Лжедмитрия II и царицы Марины Мнишек. В декабре 1610 года Лжедмитрия II был убит на опушке Калужского Бора.
В 1656 году в Лаврентьевом монастыре была совершена первая каменная постройка - первый этаж церкви Рождества был выстроен из белого камня, позже каменным стал и второй этаж церкви. В 1716 году в монастыре был построен каменный двухэтажный учебный корпус. После этого была выстроена каменная надвратная Успенская церковь с двумя вратами. В 1776 г. по указанию Московского Митрополита Платона в Лаврентьеве монастыре была открыта Калужская семинария, где обучалось 120 учеников. С 1802 года, когда семинария была переведена в центр Калуги в Присутственные места, где мы с вами сегодня побываем, Лаврентьевский монастырь стал резиденцией архиерея. В 1810 году при монастыре был заложен парк и сад.
В некрополе монастыря покоятся почетные граждане Калуги: Билибины, Прянишниковы, Торубаевы, Малютины, Черновы, Золотаревы и многие другие. В южной части некрополя были могилы героев 1812 г. генерал-лейтенанта Багговута и генерал-майора Всеволожского. Неподалеку были погребены все три архитектора Калуги - П. Р. Никитин, И. Д. Ясныгин, Н. Ф. Соколов, актер и режиссер Калужского театра Титов, один из первых директоров театра Теличеев. Здесь также были склепы князей Оболенских и Волконских. В начале XX века в стенах Лаврентьева монастыря еще совершались и служба в храмах и захоронения. Но с 1930 г. здания монастыря начали разрушать на кирпич. В 1989 г. вынесено определение о воссоздании на территории монастыря мемориальной памятной стеллы с именами всех именитых горожан, некогда погребенных в некрополе монастыря, в честь всех пребывавших в этом месте. В ноябре 1993 г. Архиепископ Калужский и Боровский Климент с клиром воздвиг и осветил православный крест у входа на историческое место Лаврентьева монастыря.
Территория монастыря, чудом избежавшая застройки жилыми домами, является мемориальным местом, которое сохранило благодатную ауру слитности с природой и в настоящее время, хотя и находится в составе крупного промышленного города.
Я предлагаю продолжить наш путь, и для этого пройдемте в автобус.
Скоро мы с вами проедим по улице Московской, которая является самой длинной улицей города, и прямой Московской дорогой, для защиты которой и была построена во второй половине 14 века Калужская крепость. Улица протянулась на весь город, ее длина почти 10 км; она не раз становилась свидетельницей победоносных шествий наших войск. Калуга растет и развивается, уходят в прошлое деревянные дома, вырастают новые многоэтажки, здания общесквенно-административного значения, но жители Калуги никогда не забывают об ее истории, о славе предыдущих поколений калужан и в том числе о том, что по этой улице действительно проходили победоносные войска, которые освобождали город от неприятеля в разные времена. Проходили здесь и знаменитые войска под предводительством князя Пожарского, принесшие освобождение Калуги в «смутные времена» 17-го столетия. Мы вспоминаем это не случайно, здесь по ул. Московской (бывшей Московской дороги) проходили войска двух Отечественных войн 1812 г. и 1941-1945 гг. Героям двух этих войн посвящен памятник «Славы русскому и советскому народу.» Открыт он в дни празднования 20-летия победы, и представляет собой два мощных постамента, на которых установлены орудия двух героических периодов нашей отечественной истории. Слева пушки стрелявшие по французским захватчикам, справа как свидетельство тому, что слава прапрадедов не была посрамлена и в битве 1941-1942 гг. противотанковые орудия образца Великой Отечественной войны. Чему же и кому конкретно посвящен этот памятник? Наверное, лучше всего вспомнить слова Михаила Илларионовича Кутузова: «На земле Калужской решена судьба не только России, но и всей Европы». Вот уже более 190 лет назад после Малоярославецкого сражения на Калужской земле началось изгнание неприятелей с пределов Русской земли, а вот о том, что победные километры воинов Красной Армии изгнавших фашистов с территории Калужской земли проходили по этой улице, свидетельствуют эти так называемые народом «Ворота славы».