Коломна не сохранила своих древнейших монументальных сооружений, но существует ряд описаний, с помощью которых можно восстановить примерный облик города.

Начнем, разумеется, с Коломенского Кремля. Возведения Кремля относится к 1525-1531 годам и для своего времени был первоклассным крепостным сооружением, при строительстве которого мастера брали за образец стены и башни Московского Кремля. Он расположен в месте впадения реки Коломенки в Москву-реку, в плане имеет форму многогранника. С северной стороны защищен водной преградой, с других сторон имел глубокий ров, откосы которого были вымощены белым камнем. Первоначально Кремль имел 17 башен, а общая протяженность стен достигала 1938 м. До нашего времени сохранилось семь крепостных башен: Пятницкая, Погорелая, Спасская, Симеоновская, Ямская, Грановитая, Коломенская. Из них наиболее примечательна угловая – высокая многогранная Коломенская башня, которая также известна как «Маринкина башня». Её наименование связано с легендой о том, что здесь была заточена Марина Мнишек - жена Лжедмитрия, но «обманула всех Марина, обернулась сорокой и улетела через окно-бойницу». Башня живописно выделяется своим крупным и четким объёмом на фоне рядовой городской застройки. Своеобразна по композиции ярусная, прямоугольная в плане Пятницкая проездная башня, которая в старину была главными парадными воротами Коломенского Кремля.

Строгие и лаконичные формы сохранившихся кремлевских башен, совершенных в своих пропорциях, вызывают чувства восхищения и сожаления о значительном ущербе, нанесенном кремлевским укреплениям в XVIII- ХIХ веках, когда стены и башни безжалостно разбирались на кирпич. Так исчез с лица земли один из красивейших древнерусских крепостных ансамблей.

История сохранила подробное описание царского дворца, который был выстроен в Коломенском кремле во времена Ивана Грозного. Хотя Коломна и не была царской резиденцией, но важное оборонное значение города в XVI веке, особенно в период взятия Казани, заставило Ивана Грозного часто наезжать в Коломну, где для него был построен крупный дворцовый комплекс.

Дворец представлял собой своеобразный архитектурный ансамбль, состоящий из нескольких групп строений: нарядные приемные палаты царя, его жилые покои, помещения царицы с комнатой царевича, необходимые обслуживающие и хозяйственные постройки. Все многочисленные помещения рубились «клетями», которые были соединены между собой крытыми переходами в единый и сложный жилой комплекс, скомпонованный с учетом требований быта, уклада жизни царской семьи, необходимой представительности. Дворцовый комплекс включал в себя белокаменную Воскресенскую церковь. Она была сильно переделана в XVI- XVIII веках, но сохранила белокаменный подклет с четырьмя столбами-опорами и трехчастной апсидой, верх был подобен кедровой шишке. При реставрационных работах на стенах были обнаружены терракотовые орнаментальные плитки XVI века, что свидетельствует о его переделке именно в этом столетии.

Наиболее крупное из сохранившихся сооружений Кремля – Успенский собор построен в 1672-1682 годах; храм поставлен на месте древнего белокаменного собора, сооруженного при Дмитрии Донском в память его победы на Куликовом поле в 1380 году. Композиция собора исполнена в традициях построения древнерусских соборных сооружений: крупный кубовидный объем завершен пятиглавием и имеет три пониженных апсиды. Фасады собора расчленены плоскими пилястрами и имеют характерные для своего времени замечательные по исполнения и художественному совершенству белокаменные резные порталы. Общая композиция храма отличается найденностью пропорций архитектурного объёма; в интерьере собора сохранились фрагменты настенных росписей-фресок XVII века, а также великолепный иконостас в стиле барокко. Особенностью Успенского собора Коломны можно считать относительную скромность его декоративного убранства, ибо в других городах в это время возводились сооружения с более богатым убранством фасадов кирпичным «узорочьем».